De hydroxylgroep (-OH) is een functionele groep die bestaat uit één zuurstofatoom dat covalent gebonden is aan één waterstofatoom. Als een van de meest voorkomende functionele groepen in de chemie, dient het als de bepalende eigenschap van twee belangrijke verbindingklassen:
Alcoholen: Waar -OH bindt aan sp³ gehybridiseerde koolstof
Fenolen: Waar -OH zich hecht aan aromatische ringen
• Polaire covalente binding (O-H bindingsdipoolmoment: ~1,51 D) • Elektronegativiteit van zuurstof (3,44) creëert deelladingen: δ⁻ op O, δ⁺ op H • sp³ gehybridiseerd zuurstof met twee vrije elektronenparen
• Waterstofbindingscapaciteit (donor en acceptor) • pKa-bereik: ~15-18 (alcoholen), ~10 (fenolen) • Nucleofiele substitutiereacties • Oxidatiegevoeligheid (naar carbonylverbindingen)
Industriële en Biologische Betekenis
• Polyolen in polymeerproductie (polyurethanen, polyesters) • Oppervlaktemodificatie door hydroxylering • Oplosmiddelformuleringen (methanol, ethanol, glycolen)
• Koolhydraatstructuur (suiker -OH groepen) • Post-translationele modificaties van eiwitten • Hydrofiele koppen van membraanlipiden
Veelvoorkomende karakteriseringsmethoden omvatten:
Infraroodspectroscopie (brede ~3200-3600 cm⁻¹ stretch)
NMR (chemische verschuiving: 1-5 ppm voor alcoholen)
Chemische tests (Lucas-test, chroomzuuroxidatie)
De hydroxylgroep (-OH) is een functionele groep die bestaat uit één zuurstofatoom dat covalent gebonden is aan één waterstofatoom. Als een van de meest voorkomende functionele groepen in de chemie, dient het als de bepalende eigenschap van twee belangrijke verbindingklassen:
Alcoholen: Waar -OH bindt aan sp³ gehybridiseerde koolstof
Fenolen: Waar -OH zich hecht aan aromatische ringen
• Polaire covalente binding (O-H bindingsdipoolmoment: ~1,51 D) • Elektronegativiteit van zuurstof (3,44) creëert deelladingen: δ⁻ op O, δ⁺ op H • sp³ gehybridiseerd zuurstof met twee vrije elektronenparen
• Waterstofbindingscapaciteit (donor en acceptor) • pKa-bereik: ~15-18 (alcoholen), ~10 (fenolen) • Nucleofiele substitutiereacties • Oxidatiegevoeligheid (naar carbonylverbindingen)
Industriële en Biologische Betekenis
• Polyolen in polymeerproductie (polyurethanen, polyesters) • Oppervlaktemodificatie door hydroxylering • Oplosmiddelformuleringen (methanol, ethanol, glycolen)
• Koolhydraatstructuur (suiker -OH groepen) • Post-translationele modificaties van eiwitten • Hydrofiele koppen van membraanlipiden
Veelvoorkomende karakteriseringsmethoden omvatten:
Infraroodspectroscopie (brede ~3200-3600 cm⁻¹ stretch)
NMR (chemische verschuiving: 1-5 ppm voor alcoholen)
Chemische tests (Lucas-test, chroomzuuroxidatie)